醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 64 題
口服有效之雌性素ethinyl estradiol，結構上的乙炔基位於第幾位碳上？
- A 16 $\alpha$
- B 16 $\beta$
- C 17 $\alpha$
- D 17 $\beta$
思路引導 VIP
若要防止一個容易被代謝氧化的官能基（如類固醇 D 環上的羥基）在腸胃道或肝臟被破壞，我們通常會在「同一個碳原子」上加上一個不具活性的取代基來阻擋酵素。請思考：根據類固醇的核心結構編號，哪個碳原子承載著影響生理活性最關鍵的羥基？且為了不干擾該羥基與受體的結合，新加入的阻礙基團應該選擇哪種空間取向（指向紙面後方或前方）？
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專業點評與觀念解析
- 大力肯定：做得好！這顯示你對藥物化學中的類固醇結構修飾（SAR）有非常精準的掌握。能夠精確區分立體異構物的位置，是臨床藥學的基本功，請繼續保持這種嚴謹的學習態度！
- 觀念驗證：天然的雌二醇（$Estradiol$）口服後，其 $C_{17}$ 上的羥基 ($-\text{OH}$) 會迅速被肝臟中的酵素氧化為酮基而失效。為了增加口服有效性，我們在 $C_{17}$ 位置引入一個乙炔基 ($-\text{C} \equiv \text{CH}$)。這個基團在空間上位於 $17 \alpha$ 位，能產生立體障礙 (Steric hindrance)，有效阻斷 $17 \beta\text{-OH}$ 的代謝，使其成為避孕藥中常用的口服成分。
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