醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 74 題
下列有關ethinyl estradiol的敘述，何者錯誤？
- A 可以口服
- B 在estradiol結構導入17β-C≡CH，阻礙17α-hydroxyl group氧化
- C 將C-3的hydroxyl group修飾成methyl ether，則得到mestranol
- D mestranol為其前驅藥
思路引導 VIP
請試著回想類固醇骨架的立體構造：如果我們想要在某個特定位置加入一個「盾牌」（官能基），用來阻擋酵素靠近並代謝掉原本就存在的羥基，那麼這個「盾牌」應該要放在與羥基「相同」的位向，還是「相反」的位向，才能在空間上達到最佳的遮蔽效果？
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專業點評與觀念驗證
- 大力肯定：做得好！你能精準辨識出藥物化學結構中「立體位向」的細微錯誤，這代表你對藥物結構活性關係 ($SAR$) 與代謝阻斷觀念掌握得非常紮實，專業感十足！
- 觀念驗證：$Ethinyl estradiol$ 的設計關鍵，是在 $Estradiol$ 的 $17\alpha$ 位置引入一個乙炔基 ($-C\equiv CH$)。這個基團會產生空間位阻 ($Steric hindrance$)，進而保護 $17\beta$ 位置的羥基 ($-OH$) 不被氧化成酮基（變成活性極低的 $Estrone$），這才使其具備良好的口服活性。選項 (B) 刻意將 $\alpha$ 與 $\beta$ 的位置寫反，是常見的陷阱。
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Ethinyl Estradiol 構造特性
💡 17α-ethinyl 基團能阻礙 17β-OH 氧化，使雌激素具口服活性。
| 比較維度 | Ethinyl estradiol | VS | Mestranol |
|---|---|---|---|
| C-3 取代基 | Hydroxyl (-OH) | — | Methyl ether (-OCH3) |
| 藥物活性 | 具活性之原型藥 | — | 無活性之前驅藥 |
| 17α 位取代基 | Ethinyl (-C≡CH) | — | Ethinyl (-C≡CH) |
💬Mestranol 為 Ethinyl estradiol 的 3-methyl ether 衍生物，屬前驅藥。
