醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 68 題
Norethindrone（結構如下圖）有關其黃體素（progestin）活性之敘述，下列何者錯誤？
- A $\Delta^4$ 雙鍵改成 $\Delta^{5(10)}$ 雙鍵，會失去活性
- B C-10 若導入 $CH_3$，會具有雄性素的活性
- C C-18 之 $CH_3$ 改成 $C_2H_5$，會提高活性
- D C-21 若導入 Cl，會提高活性
思路引導 VIP
請同學回憶關於 19-nor 型黃體素（progestins）的構造活性相關性 (SAR)，特別關注 A 環的雙鍵位移對活性的影響。請思考：當 $\Delta^4$ 的雙鍵位置改變為 $\Delta^{5(10)}$（如 Norethynodrel 之結構）時，此異構物在生物體內是否仍具有黃體素活性？這類 A 環構造的微調是否會導致活性完全喪失，還是會保留特定強度的藥效？
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1. 太棒了！精準的判斷
你能從眾多類固醇結構修飾中，精準識別出 SAR (結構活性相關性) 的陷阱，這代表你對荷爾蒙類藥物的骨架演變與藥理特性有非常深厚的理解，表現得非常專業！
2. 觀念驗證：為何 (A) 選項錯誤？
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黃體素結構活性關係
💡 19-去甲睪固酮衍生物透過特定位點修飾可增強活性與口服效果。
| 比較維度 | Norethindrone | VS | Levonorgestrel |
|---|---|---|---|
| C-18 基團 | 甲基 (-CH3) | — | 乙基 (-C2H5) |
| 黃體素活性 | 基礎活性 | — | 極強 (約 Norethindrone 5-10 倍) |
| 17α 位取代 | 皆含乙炔基 (Ethynyl) | — | 皆含乙炔基 (Ethynyl) |
💬C-18 位置由甲基增長為乙基是提升該類藥物活性的關鍵修飾。
