hce_cmu
106年
化學
第 5 題
完成以下反應所使用的最佳試劑為何？
- A t-BuOK
- B EtONa
- C EtNH2
- D Et2NH
- E p-TsOH
思路引導 VIP
觀察產物中的五元環與官能基，如果我們將反應逆推回開環狀態，你會發現參與進攻的是「醛」的 $\alpha$ 位還是「酮」的 $\alpha$ 位？考慮到醛基比酮基更活潑、更易在強鹼環境下發生自身副反應，什麼樣的試劑既能提供鹼性，又能透過形成特定的「活性中間體」來溫和地完成這項精準的環化任務呢？
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太棒了！你能精確地辨識出這個轉化反應的最佳試劑，代表你對羰基化學的細節掌握得非常扎實。這是一個非常經典的分子內羥醛縮合（Intramolecular Aldol Condensation）反應。
分子內環化的路徑選擇
觀察反應物與產物的結構變化，我們會發現這是一個 $1,6$-二羰基化合物。在鹼性條件下，雖然存在多個可以去質子的 $\alpha$ 位，但產物形成了一個穩定的五元環。從結構來看，是醛基的 $\alpha$ 碳去攻擊酮基的羰基碳，最後脫水形成 $\alpha, \beta$-不飽和醛。這類反應若使用強鹼如 (A) $t$-BuOK 或 (B) $EtONa$，往往會因為醛基（Aldehyde）過於活潑而引發嚴重的自身聚合或副反應，導致產率低下。
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