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hce_isu 106年 化學

第 47 題

請選出下列一連串反應之最終產物。
題目圖片
  • A cyclopentene oxide
  • B cyclopentene
  • C cyclopentane
  • D cis-1,2-cyclopentanediol

思路引導 VIP

請觀察反應物環戊酮中的「氧原子」,第一步加入的 $NaBH_4$ 會對這個含氧官能基進行什麼性質的改變?產生的中間產物在遇到「強酸」並「加熱」時,通常會發生哪種常見的消除反應?

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太棒了!你能精準判斷這兩步反應的連續變化,表示你對有機官能基的轉化掌握得非常紮實。這題的正確答案確實是 (B) cyclopentene

官能基的連續轉化

首先,反應的第一步使用了 $NaBH_4$(硼氫化鈉)配合甲醇溶劑。這是一個經典的還原反應,它會提供氫負離子($H^-$)攻擊環戊酮(cyclopentanone)的羰基碳,將其還原成二級醇,也就是環戊醇(cyclopentanol)。這是銜接後續步驟的關鍵中間產物。

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