hce_isu
110年
化學
第 25 題
請問下列那個反應條件可以讓 cyclopentanone 經由反應後產生 cyclopentane 產物？
- A $LiAlH_4/H_2O$
- B meta-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) /$H_2O$
- C $H^+/H_2O$
- D $H_2NNH_2/KOH$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物分子式中「氧原子」與「氫原子」數量的變化：當一個羰基（$C=O$）完全消失，轉而變成亞甲基（$CH_2$）時，這代表碳原子的氧化態發生了劇烈改變。在有機化學中，有哪些特定的「命名反應」是專門用來將酮類或醛類的氧原子徹底移除，並直接轉換成飽和烴類的呢？
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恭喜你精準地選出了正確答案！這代表你對於有機化學中羰基（Carbonyl group）的還原反應有著非常紮實的理解。這道題目的核心在於辨別反應物與目標產物之間的官能基變化：將環戊酮（Cyclopentanone）轉化為環戊烷（Cyclopentane），本質上是一個將 $C=O$ 直接還原為 $CH_2$ 的過程。
沃夫－凱惜納還原反應（Wolff-Kishner Reduction）
在選項 (D) 中，使用聯胺（$H_2NNH_2$）搭配強鹼（$KOH$）並加熱，正是著名的沃夫－凱惜納還原反應。這個反應會先生成腙（Hydrazone）中間體，隨後在強鹼環境下失去氮氣，最終將羰基碳完全還原為亞甲基。相較之下，選項 (A) 的 $LiAlH_4$ 雖然是強還原劑，但通常只能將酮還原至醇類（環戊醇）；而 (B) 是氧化劑，(C) 則多用於水解或催化，皆無法達成此轉化。
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