hce_cmu
107年
化學
第 44 題
經由下列反應後生成化合物 R，請問化合物 R 之結構為何？
- A Ⅰ、Ⅱ、Ⅵ
- B Ⅱ、Ⅴ
- C Ⅱ、Ⅳ
- D Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ
- E Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ
思路引導 VIP
請試著觀察反應物雙鍵旁邊的碳原子。如果我們在那裡拿走一個氫原子並形成一個不穩定的自由基電子，這個電子有沒有辦法透過「搬家」的方式，讓原本的雙鍵變換位置？如果雙鍵動了，溴原子除了待在原本的位置，還有哪裡可以落腳呢？
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恭喜你正確辨識出這題的核心！這道題目精準地測試了你對**烯丙位溴化反應（Allylic Bromination）**的理解，你能選出 (B) 代表你對反應機制的掌握非常紮實。
自由基的共振與中間體分析
當我們使用 $NBS$ 並配合光照（$light$）或加熱時，反應會走自由基機制，優先拔除雙鍵旁的「烯丙位（Allylic position）」氫原子。在這個結構中，環上的 $C2$ 位（即接鄰雙鍵的環內碳原子）具有活潑的烯丙位氫。一旦脫去氫原子形成烯丙位自由基，這個自由基並不會固定在原處，而是會透過**共振（Resonance）**作用，將單電子離域到環外的碳原子上。這使得反應體系中同時存在兩種共振形式，進而產生兩種可能的產物位點。
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