第 五 題

【解題關鍵】鹵素對雙鍵的加成為反式加成（anti-addition），要得到內消旋產物，必須從反式烯類出發。 【解答】 2,3-二溴丁烷是由2-丁烯與溴反應而來。由於Br2的加成是經由溴鎓離子（bromonium ion）中間體進行的反式加成，若要生成(2R,3S)-meso內消旋體，起始物必須是反式-2-丁烯（trans-2-butene）。

【解題關鍵】烯類與過氧酸反應會發生環氧化反應。 【解答】 產物為「環戊烯氧化物（Cyclopentene oxide）」，結構式為一個環戊烷上有一氧原子連接相鄰兩個碳原子，形成三元環的環氧乙烷（epoxide）結構。

【解題關鍵】醛基與1,2-二醇在酸性條件下脫水，形成環狀縮醛。 【解答】 苯甲醛的醛基碳會受到乙二醇兩個羥基的親核攻擊，脫去一分子水，形成穩定的五元環狀縮醛保護基。

【解題關鍵】Wolff-Kishner還原反應能將醛/酮的羰基（C=O）徹底還原為亞甲基（-CH2-）。 【解答】 反應過程首先酮與聯氨（NH2NH2）反應生成腙（hydrazone），接著在強鹼（KOH）及加熱條件下脫去氮氣，酮基被還原為亞甲基。

【解題關鍵】酸酐與氨反應會開環生成醯胺及羧酸銨鹽，酸化後得到醯胺羧酸。 【解答】 第一步：一分子氨作為親核試劑攻擊酸酐的羰基碳使環打開，另一分子氨則作為鹼與生成的羧酸中和，得到鄰苯二甲醯胺酸的銨鹽。