醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 61 題
下列何者是meperidine造成癲癇發作的代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
臨床上常提到 meperidine 長期使用會累積毒性代謝物「normeperidine」。試著回想一下藥物化學的命名規則，當藥名加上前綴「nor-」時，通常代表結構上的哪個基團被移除了？順著這個線索去觀察選項中「氮原子 (N)」旁邊的化學鍵變化，哪一個選項符合這個特徵呢？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案。這表示你對止痛藥物的代謝路徑、結構變化以及臨床副作用有著很扎實的掌握。 Meperidine 的代謝與中樞神經毒性 在體內，meperidine 會經由肝臟酵素進行 $N$-去甲基化反應（$N$-demethylation），形成具活性的代謝物 normeperidine（去甲基哌替啶）。觀察選項 (B) 的化學結構，可以清楚看到原本哌啶環（piperidine ring）上的 $N-\text{CH}_3$ 基團已經被代謝，變成了二級胺（$-\text{NH}$），這正是 normeperidine 的標準結構。在臨床實務上，這個代謝物非常關鍵；因為它雖然止痛效果較弱，卻具有顯著的中樞神經毒性。當病患腎功能不佳或大劑量使用時，normeperidine 會在體內蓄積，進而引發中樞神經興奮，導致震顫、肌躍症，甚至嚴重的癲癇發作。
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Meperidine 代謝物毒性
💡 Meperidine 經去甲基代謝產生具神經毒性的 Normeperidine。
🔗 Meperidine 致癲癇代謝路徑
- 1 Meperidine — 合成鴉片類藥物，主要用於短效止痛。
- 2 N-demethylation — 於肝臟經由 CYP450 酵素進行去甲基作用。
- 3 Normeperidine — 結構如選項 B，為具活性且半衰期長之代謝物。
- 4 CNS 興奮 — 蓄積後刺激中樞，引發肌肉抽搐或癲癇發作。
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🔄 延伸學習：延伸學習：臨床上 Meperidine 不建議使用超過 48 小時。
