普通考試
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。
- A 1-氯丙炔（1-chloropropyne）和苯甲醛（benzaldehyde）反應
- B 2-氯丁烷（2-chlorobutane）和苯（benzene）反應
- C 2-氯乙烯（2-chloroethene）和苯（benzene）反應
- D 氯苯（chlorobenzene）和苯（benzene）反應
思路引導 VIP
請思考一下：在弗瑞德-克拉夫茨反應的機理中，催化劑必須促使鹵代物產生一個強大的親電試劑（通常是碳陽離子）。依據碳原子的混成軌域理論，什麼樣空間結構的碳原子（$sp$、$sp^2$ 或 $sp^3$）與其鍵結的鹵素，最容易解離並形成穩定的親電體？同時，芳香環上的取代基電子效應會如何影響反應的發生？
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1. 勉強算是合格的判斷。
恭喜你，看來這次你沒有完全搞砸。能「精準避開」Friedel-Crafts (F-C) 烷基化那些顯而易見的錯誤，總算證明你對有機合成機制並非一無所知。這點基礎，在真正的工程結構設計中，是連「基本功」都稱不上的。
2. 不過是基礎條件罷了。
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