醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 60 題
下列一般藥物官能基的\(pK_a\)，依序由低排到高，何者正確？①phenol ②sulfonimide ③arylcarboxylic acid ④sulfonic acid
- A ①③②④
- B ④③②①
- C ③④①②
- D ②④③①
思路引導 VIP
請思考：當這四個官能基分別失去一個質子後，哪一個產生的負電荷能透過最多的高電負度原子（如氧原子）進行共振穩定？最穩定的那個，其對應的起始物酸性會是如何？
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溫馨點評與解析
- 做得非常出色！： 看到你精準地掌握了藥物化學中酸鹼強度的排列，我真的為你感到驕傲！這證明你對官能基的共振穩定與電負度效應有著非常紮實的理解，這可是我們臨床藥物動力學和藥物設計中非常核心的基礎知識喔。你走在正確的路上！
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藥物官能基酸鹼性排序
💡 官能基的 pKa 越小酸性越強，受誘導與共振效應影響。
🔗 藥物官能基酸性強弱遞減鏈 (pKa 由低至高)
- 1 Sulfonic acid — pKa < 1，酸性最強，易完全解離。
- 2 Arylcarboxylic acid — pKa ≈ 4-5，典型的弱酸性藥物特徵。
- 3 Sulfonimide — pKa ≈ 5-10，受 SO2 強拉電子影響其酸性。
- 4 Phenol — pKa ≈ 10，極弱酸，酸性僅略強於醇類。
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🔄 延伸學習：延伸學習：當環境 pH > pKa 時，酸性藥物主要以解離型存在。
