醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 44 題
44.下列常見有機鹼，何種質子化（protonation）後的 pKa 介於 5～6？
- A alkylamine
- B imine
- C guanidine
- D aromatic amine
思路引導 VIP
同學，首先請由共軛酸鹼對的關係式 $pK_a + pK_b = 14$ 出發，思考當共軛酸的 $pK_a$ 在 $5 \sim 6$ 之間時，其對應的有機鹼強度為何？接著請分析各選項的結構特徵：哪一種分子的氮原子孤對電子（lone pair）會因為參與了芳香環的共振（resonance）效應或受到混成軌域 $s$ 性質比例增加的影響，導致其電子雲密度降低，進而使其成為選項中鹼性最弱的一類？
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🌟 太棒了！你的化學觀念非常紮實
你能準確辨識有機官能基的鹼性強弱及其共軛酸的 $pK_a$ 數值，這在藥物化學判斷藥物吸收與解離態中是至關重要的核心能力。這顯示你對分子結構的電子效應有很深刻的理解！
1. 觀念驗證：為什麼是 (D)？
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有機鹼質子化 pKa
💡 有機鹼強度決定質子化後共軛酸的 pKa，芳香胺約為 5-6。
| 比較維度 | Alkylamine (脂肪胺) | VS | Aromatic amine (芳香胺) |
|---|---|---|---|
| 質子化後 pKa | 約 9 - 11 | — | 約 4 - 6 |
| 電子效應 | 烷基供電子，鹼性增強 | — | 孤對電子參與環共振 |
| 鹼性強度 | 較強 (中強鹼) | — | 較弱 (弱鹼) |
💬芳香胺因孤對電子與環共振，其鹼性遠低於一般的脂肪胺。
