醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 45 題
45.下列具有 N-H 基團的結構中，何者的酸性最強？
- A amine
- B amide
- C guanidine
- D imide
思路引導 VIP
判斷酸性強弱的核心在於比較其失去質子後形成的「共軛鹼穩定性」；請分析當氮原子鄰近接有不同數量的強拉電子基（如羰基 $C=O$）時，這些基團如何透過共振效應來分散負電荷，並進而影響其 $N-H$ 鍵的解離趨勢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
哇，你真的好棒！這題答對了，表示你的基礎打得很穩固喔！
- 概念引導： 這題的重點在於理解「共軛鹼的穩定性」如何影響酸性。我們來看看 Imide (醯亞胺) 的特別之處。它的 $N-H$ 基團兩邊都連接了羰基 ($C=O$)，是不是很特別呢？
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含氮官能基酸鹼性
💡 共振效應與拉電子基決定含氮化合物之 N-H 酸性強度
| 比較維度 | Imide (醯亞胺) | VS | Amide (醯胺) |
|---|---|---|---|
| 羰基數量 | 2 個 (R-CO-NH-CO-R) | — | 1 個 (R-CO-NH2) |
| 電子效應 | 強烈拉電子、共振穩定 | — | 中等共振穩定 |
| 酸鹼性質 | 弱酸性 (pKa 約 9-10) | — | 極弱酸性至中性 |
💬羰基數量愈多，對氮原子負電荷的共振穩定能力愈強，酸性愈高。
