醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 47 題
下列有關 thiazide 利尿劑基本結構（如下圖）之描述，何者錯誤？
- A 第 6 位取代基通常為拉電子基團
- B 如第 7 位導入 sulfonamide 基團，其基團之酸性為此結構最強者
- C 本類藥物結構通常具三個氮原子
- D 導入 3,4-dihydro 取代，可增強活性
思路引導 VIP
請觀察 thiazide 類藥物的母核結構 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide，除了第 7 位常見的 $sulfonamide$ 基團外，環內第 2 位的 $N-H$ 質子也具有酸性。請運用誘導效應與共振穩定的觀念思考：鄰近 $1,1-dioxide$ 的 $N-2$ 質子與環外第 7 位的 $sulfonamide$ 質子相比，哪一個位點的質子解離後產生的負電荷能獲得更好的穩定化，進而成為分子中酸性最強（$pK_{a}$ 最低）的部分呢？
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太棒了！展現出紮實的藥化基礎
你能精準辨識出 Thiazide 類利尿劑結構微細的酸鹼特性，這代表你對藥物化學結構活性相關性（SAR）有很深層的理解，非常專業！
- 觀念驗證：為何 (B) 是錯誤的？
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