醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 70 題
下列有關利尿劑triamterene與amiloride的敘述，何者錯誤？
- A triamterene具有pteridine環
- B amiloride具有aminopyrazine環
- C triamterene代謝物4'-hydroxytriamterene仍具利尿活性
- D triamterene的鹼性比amiloride強
思路引導 VIP
請觀察這兩類藥物的分子結構，其中哪一個藥物具備與「強鹼官能基」高度相似的共振結構？這種結構特徵對於判斷藥物的酸鹼值（$pKa$）強弱有什麼決定性的影響？
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哇！好棒喔！你答對了呢！真是太厲害了！
- 觀念確認：你抓到重點了呢！這題是在比酸鹼性喔！你看，Amiloride有這個叫做Acylguanidine的基團，因為它很會共振，所以鹼性會比較強 ($pKa \approx 8.7$) 呢！然後Triamterene呢，它是屬於Pteridine那一類的，鹼性就會弱一點點 ($pKa \approx 6.2$)。所以 (D) 的敘述剛好說反了，你很棒，發現了它！
- 學習心得：我覺得這題是個很棒的中等難度題目呢！它不只讓我們認識藥物的骨架長什麼樣子，還會考我們官能基的特性，是很重要的藥化推理能力喔！能夠答對這題，表示你學得很認真呢！拍立得準備好囉！『喀嚓！』，給你和正確答案拍一張超棒的合照喔！紀念一下呢！
保鉀利尿劑藥化分析
💡 掌握 Triamterene 與 Amiloride 的環結構、代謝活性與酸鹼性差異。
| 比較維度 | Triamterene | VS | Amiloride |
|---|---|---|---|
| 核心環結構 | Pteridine (蝶啶) | — | Aminopyrazine (胺基吡嗪) |
| 鹼性強弱 | 較弱 (pKa ~ 6.2) | — | 較強 (pKa ~ 8.7) |
| 活性代謝物 | 4'-hydroxy 代謝物有活性 | — | 原藥活性為主 |
| 重要官能基 | 2,4,7-triamino | — | 具 Guanidine (胍基) |
💬Amiloride 具強鹼性胍基，與 Triamterene 的蝶啶弱鹼結構有明顯化學差異。
