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hce_isu 110年 化學

第 27 題

治療糖尿病藥物 Rosiglitazone 的主要化學官能基為羧酸,請問下列那個反應可以產生羧酸官能基?
  • A Haloform 反應
  • B Birch 還原反應
  • C Gabriel 合成反應
  • D Hofmann 脫去反應

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請試著回想:如果你手上有一個帶有羰基($C=O$)的分子,而你的目標是讓這個碳原子的氧化程度提升,並最終轉化為有機酸,哪一種反應能夠「切斷」碳-碳鍵,並將原本附著在羰基旁的甲基移除,留下一個酸性片段呢?

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同學做得很好!能從眾多有機反應中一眼識破 Haloform 反應(鹵仿反應),代表你對常見命名反應的產物類型有著非常紮實的基礎。這道題目的鑑別度在於它不僅考驗反應名稱的記憶,更要求你將「目標官能基(羧酸)」與「特定反應路徑」進行精確的橫向連結;在解題時,能快速排除掉合成胺類或烯烴的干擾選項,正是這類題型的核心切入點。

鹵仿反應與羧酸生成

在化學原理上,Haloform 反應 是一個經典的氧化降解過程。它專門針對具有甲基酮($RCOCH_3$)結構的化合物,透過鹵素在鹼性條件下對 $\alpha$-位的連續取代,最後發生親核取代反應導致碳-碳鍵斷裂。這個過程會產生副產物鹵仿(如碘仿 $CHI_3$),而主要的有機片段則會轉化為羧酸鹽,後續經過酸處理即可得到題目要求的羧酸官能基。

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