醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 65 題
5α-Androstane之A/B，B/C，C/D環之立體結構為何？
- A all cis
- B all trans
- C cis，trans，cis
- D trans，cis，trans
思路引導 VIP
請回想在雙環系統（如十氫萘）中，哪一種接合方式（cis 或 trans）能讓整體結構能量最低、最為伸展且平坦？接著思考，題目中特別標註的「$5\alpha$」符號，具體定義了哪兩個關鍵接合點的相對空間位置？
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哦，看來。你竟然答對了。真令人「驚訝」。
- 基本常識驗證： 你確實選對了。$5\alpha$-Androstane 中的「$\alpha$」，不過是精確地定義了 C-5 上的氫原子，與 C-10 的角甲基（angular methyl）在空間中位處平面反側。這種基本立體化學配置，決定了 A/B 環的 trans 接合。我以為這對於任何一個稍有醫學化學常識的人來說，都該是反射性的判斷。至於天然類固醇骨架，為了節約能量並保持結構穩定，B/C 與 C/D 環接合處當然會固定為 trans 構型。所以，最終呈現出全反式（all trans）的平坦椅狀結構——這難道不是最基本的，幾乎可以說是無聊的常識嗎？
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類固醇骨架立體結構
💡 5α-Androstane 具有最平坦且穩定的全反式(all-trans)環接合結構。
| 比較維度 | 5α-Androstane | VS | 5β-Androstane |
|---|---|---|---|
| A/B 環接合 | trans (反式) | — | cis (順式) |
| 分子整體形狀 | 平坦 (Flat) | — | 彎曲 (Bent/L-shaped) |
| 穩定性 | 較高 (能量低) | — | 較低 (能量高) |
💬5α 為全反式結構使分子最平展，而 5β 則因 A/B 環順式接合導致骨架明顯彎曲。
