醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 73 題
Testosterone的代謝物中，何者androgenic activity最強？
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A
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B
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D
思路引導 VIP
回想一下，Testosterone 在體內標的組織（例如攝護腺）中，會經由哪一種「還原酶」的作用，轉變成與受體親和力更高的產物？如果這個反應是「還原」了雙鍵，那麼這個活性最強的代謝物，在骨架上會發生什麼變化？同時它又必須保留原本的哪些關鍵官能基來維持作用呢？
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恭喜你精準選出正確答案！這題考驗對雄性激素代謝途徑與結構活性關係（SAR）的綜合理解。選項 C 的結構是 $5\alpha$-dihydrotestosterone ($5\alpha$-DHT)，它是 Testosterone 經由 $5\alpha$-reductase 還原 C4-C5 雙鍵後的產物。
結構平坦化與受體親和力
在攝護腺等標的組織中，$5\alpha$-DHT 扮演著關鍵角色。從化學結構來看它雖然少了雙鍵，但保留了與受體結合不可或缺的 3-酮基（3-ketone） 與 $17\beta$-羥基（$17\beta$-OH）。更重要的是，A 環飽和使得整個類固醇骨架更加平坦，這大幅提升了它與雄性素受體（Androgen receptor）的親和力，因此具有比母體更強的 androgenic activity。
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雄性激素代謝與活性
💡 5α-DHT 是人體內活性最強的天然雄性素代謝物。
🔗 雄性素活化代謝路徑
- 1 Testosterone — 主要循環雄性素，具中等活性
- 2 5α-reductase 作用 — 於前列腺、皮膚將 C4-C5 雙鍵還原
- 3 5α-DHT 生成 — 活性最強的代謝物，專司雄性化作用
- 4 受體結合 (AR) — 引發轉錄，導致組織增生或男性特徵發育
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🔄 延伸學習：臨床應用：Finasteride 透過抑制此轉化過程來治療 BPH 與雄性禿。
