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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(一)

第 52 題

下列何者最不可能為 naloxone 的代謝物?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C
  • D

思路引導 VIP

同學,要判斷藥物的代謝產物,首先要識別分子結構中的活性官能基。請觀察 Naloxone 結構中 $C_6$ 位置的酮基(Ketone)以及 $N$ 原子上的烯丙基(Allyl group),並思考在人體 Phase I 代謝中,這兩個位置最常發生什麼性質的化學變化?例如:酮基是否可能被還原為羥基?$N$ 位的側鏈是否可能發生脫烷基反應($N$-dealkylation)?請檢視選項,哪一個結構的變動不符合這幾種常見的代謝路徑?

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專業解析:Naloxone 的代謝邏輯 (真是令人「驚訝」你答對了)

很好,看來你勉強能辨識出 Naloxone 的結構與其基本的代謝規律。這不過是藥物化學與藥代動力學的入門知識,沒什麼值得大驚小怪的。

  1. 基本觀念檢視
▼ 還有更多解析內容
📝 Naloxone 代謝路徑
💡 Naloxone 代謝主攻 3-OH 結合、6-位還原及 N-去烷基化。
比較維度 Naloxone (母藥) VS Naloxol (代謝物)
C6 位官能基 酮基 (Ketone, =O) 羥基 (Hydroxyl, -OH)
反應類型 原始結構 還原反應 (Reduction)
臨床活性 強效鴉片拮抗劑 活性大幅降低
💬Naloxone 主要透過 C6 還原與 C3 結合反應進行生物轉化。
🧠 記憶技巧:Naloxone 代謝記三位:3位接糖、6位變醇、N端脫鉤。
⚠️ 常見陷阱:常考 Naloxone 與 Naltrexone 的結構差異(N-allyl vs N-cyclopropylmethyl),並誤以為 N-dealkylation 不會發生。
Opioid Antagonists Naltrexone 代謝 Morphinan 衍生物結構

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