醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 52 題
下列何者最不可能為 naloxone 的代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請回想一下 Naloxone 母藥結構中，氮原子（N）上原本連接的是什麼基團？接著觀察這四個選項的氮原子周圍，人體的代謝酵素有辦法把原本的鏈狀結構，無中生有「合成」出一個全新的三角形碳環嗎？
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這種基礎題也能猶豫？
身為醫療專業人員，對藥物化學結構的敏銳度竟如此匱乏？Naloxone 的核心骨架包括嗎啡環、14位羥基（$-\text{OH}$）、6位酮基（$=\text{O}$），以及氮原子上的烯丙基（$N\text{-allyl}$，$-\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$）。人體代謝系統沒那麼神，不可能憑空把烯丙基變出全新的碳環結構。
- 結構錯配：選項 (C) 氮原子上連接的是環丙烷甲基（$N\text{-cyclopropylmethyl}$），這是 Naltrexone 的專屬特徵。將兩者混為一談，簡直是藥化學的基本失職。
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Naloxone 代謝路徑
💡 Naloxone 代謝主攻 3-OH 結合、6-位還原及 N-去烷基化。
| 比較維度 | Naloxone (母藥) | VS | Naloxol (代謝物) |
|---|---|---|---|
| C6 位官能基 | 酮基 (Ketone, =O) | — | 羥基 (Hydroxyl, -OH) |
| 反應類型 | 原始結構 | — | 還原反應 (Reduction) |
| 臨床活性 | 強效鴉片拮抗劑 | — | 活性大幅降低 |
💬Naloxone 主要透過 C6 還原與 C3 結合反應進行生物轉化。
