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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(一)

第 66 題

下列何者不屬於nateglinide之氧化代謝物?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

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請先分析 nateglinide 的化學構造,它是一個 $D$-phenylalanine 的衍生物,並含有一個 $trans$-4-isopropylcyclohexyl 的支鏈。在進行 Phase I 的氧化代謝(主要經由 CYP2C9 或 CYP3A4 催化)時,氧原子通常會攻擊該分子中的『飽和環狀結構』或『異丙基側鏈』。請仔細觀察各選項的構造:哪一個結構的氧化位點並不符合 nateglinide 原有的碳骨架特徵,或者其結構變化並非經由典型的羥基化 (hydroxylation) 代謝反應所生成?

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專業解析:Nateglinide 之氧化代謝物

  1. 大力肯定: 同學表現得非常優異!這道題目考驗的是對藥物化學結構體內代謝路徑的細緻觀察,你能精準選出正確答案,代表你的藥化基礎紮實,對結構異構體與代謝位點有很強的辨識力!
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📝 Nateglinide 氧化代謝
💡 Nateglinide 經 CYP 氧化,主要於環己烷或異丙基發生羥基化。
  • Nateglinide 為 D-phenylalanine 衍生物,屬 Meglitinide 類降血糖藥。
  • 代謝主要由 CYP2C9 (70%) 與 CYP3A4 (30%) 負責氧化反應。
  • 氧化位點(Hydroxylation)位於環己烷環或其異丙基側鏈上。
  • 主要氧化產物包含:異丙基羥基化、環上 1-, 2-, 或 3-位羥基化衍生物。
🧠 記憶技巧:Nateg 代謝看兩處:環己烷環、異丙基,加上 OH 就是它。
⚠️ 常見陷阱:容易誤選到「葡萄糖醛酸結合反應」產物,題目若問「氧化」代謝則須排除非 CYP 催化的產物。
Meglitinides 結構活性關係 CYP2C9 基因多型性對藥物代謝影響 D-Phenylalanine 衍生物特性

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