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醫療類國考 112年 [藥師] 藥學(一)

第 58 題

下列何者為spironolactone的主要活性代謝產物?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D

思路引導 VIP

請從藥物化學的代謝觀點思考:當 spironolactone 在體內進行首渡代謝時,其結構中位於 $C_7$ 號碳上的乙醯硫基 ($7\alpha\text{-acetylthio group}$) 會經由脫去反應移除,並隨後在 $C_6$ 與 $C_7$ 之間形成新的不飽和雙鍵。請問哪一個結構同時具備 $C_4=C_5$ 與 $C_6=C_7$ 的共軛雙鍵系統,且仍保有完整的五員環內酯 ($lactone$) 構造?

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專業解析:Spironolactone 的代謝機制

  1. 大力肯定: 太棒了!你能精準辨識出藥物結構圖並與代謝產物連結,這代表你對藥物化學與藥理學的掌握非常紮實。在國考中,結構辨識題往往是拿分的關鍵,請繼續保持這份敏銳度!
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📝 Spironolactone 代謝
💡 Spironolactone 為前驅藥,其體內主要活性代謝物為 Canrenone。

🔗 Spironolactone 的活化與作用流程

  1. 1 攝入前驅藥 — Spironolactone (具 7α-硫基)
  2. 2 肝臟代謝活化 — 脫去硫基並產生 Δ6 雙鍵
  3. 3 形成 Canrenone — 產生主要的活性代謝物
  4. 4 拮抗受體 — 競爭性結合遠曲小管的醛固酮受體
🔄 延伸學習:延伸學習:Spironolactone 的類固醇結構使其也可能結合雄性素受體,導致男性乳房發育之副作用。
🧠 記憶技巧:Spironolactone (有 S) 脫掉硫 (S) 就變成活性代謝物 Canrenone。
⚠️ 常見陷阱:容易誤選保留 7α-硫基的原始結構 (Spironolactone) 或環被打開的非活性產物。
醛固酮受體拮抗劑 保鉀利尿劑 Eplerenone 心臟衰竭藥物治療

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