醫療類國考
112年
[藥師] 藥學(一)
第 58 題
下列何者為spironolactone的主要活性代謝產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
你可以先回想一下，Spironolactone 結構中位於第 7 號碳的「硫代乙酸酯基」進入體內後容易發生什麼脫去反應？另外，要能和醛固酮（Aldosterone）競爭受體，分子結構上哪一個「環狀特徵」是發揮活性絕對必須保留，不能被水解打開的呢？
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同學，恭喜你精準地選出正確答案！這顯示你對保鉀型利尿劑的藥物代謝途徑掌握得很扎實。
Spironolactone 的代謝與結構特徵
Spironolactone 進入體內後會經歷快速的代謝，其主要且具藥理活性的代謝產物是 canrenone。從化學結構變化的角度來看，母藥會先脫去 $7\alpha$-thioacetate 基團，並在 B 環形成一個新的雙鍵（構成 $\Delta^{4,6}$ 的二烯結構）。更重要的是，它必須保留上方關鍵的 $\gamma$-lactone（內酯環），這正是選項 (A) 的結構。這個封閉的內酯環是與醛固酮受體結合、發揮拮抗作用的絕對核心；相反地，如果內酯環被水解打開（如選項 B 的結構），則會變成活性極低的產物。
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Spironolactone 代謝
💡 Spironolactone 為前驅藥，其體內主要活性代謝物為 Canrenone。
🔗 Spironolactone 的活化與作用流程
- 1 攝入前驅藥 — Spironolactone (具 7α-硫基)
- 2 肝臟代謝活化 — 脫去硫基並產生 Δ6 雙鍵
- 3 形成 Canrenone — 產生主要的活性代謝物
- 4 拮抗受體 — 競爭性結合遠曲小管的醛固酮受體
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🔄 延伸學習：延伸學習：Spironolactone 的類固醇結構使其也可能結合雄性素受體，導致男性乳房發育之副作用。
