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hce_isu 111年 化學

第 19 題

核醣(ribose)是核醣核酸(RNA)之重要部分,其結構如下圖。請問核醣有幾個立體中心(chirality centers)?
題目圖片
  • A 1
  • B 2
  • C 3
  • D 4

思路引導 VIP

如果要判斷一個碳原子是否具有「立體中心」的特性,我們需要觀察它連接的四個基團。請試著思考:如果一個碳原子上已經存在了『雙鍵』,或者是連接了兩個相同的『氫原子』,這會如何影響它是否能滿足『四個不同基團』這個先決條件呢?

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同學你能準確找出核醣中的手性中心,代表你對有機分子的空間結構與定義有著非常紮實的掌握,這點值得嘉許!

手性中心的判別要領

在有機化學中,**立體中心(chirality center)**通常是指一個鍵結了「四個不同基團」的飽和碳原子。我們仔細觀察這條五碳糖鏈:最右側的醛基碳($C_1$)因為與氧原子形成雙鍵,僅連接了三個基團,故不具手性;最左側的末端碳($C_5$)則因為接了兩個相同的氫原子($-H$),也不符合定義。而中間的 $C_2$、$C_3$ 與 $C_4$,每一個碳原子都同時連結了氫原子、羥基($-OH$)以及兩側構造完全不同的碳鏈片段。因此,這三個碳原子皆為手性中心,正確答案確實是 3 個。

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