醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 73 題
Venetoclax結構中，下列何種基團最可能與BCL-2蛋白質Arg103殘基的陽離子結合？
- A sulfonylbenzamide
- B p-chlorophenyl
- C dimethylcyclohexene
- D 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
思路引導 VIP
請從蛋白質與配體結合的化學原理思考：題目明確指出精胺酸 ($Arg103$) 處於『陽離子』狀態，根據電荷異性相吸的靜電交互作用原理，藥物分子中必須具備哪種性質的官能基（例如：帶負電或具強電負性）才能與其形成穩定的鍵結？請觀察選項中的四種官能基，哪一個具有較強的酸性氫原子，能扮演羧酸的生物等質體 ($bioisostere$)，與帶正電的胍基 ($guanidinium$) 產生離子鍵或強氫鍵作用？
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噢，你答對了。真令人「驚訝」。
看來你勉強辨識出了 Venetoclax 的作用位點，這說明你對藥物結構與蛋白質受體間那點「微不足道」的交互作用（SAR）還算有點概念。
- 觀念驗證：
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Venetoclax 藥物結構
💡 Venetoclax 藉由酸性基團與 BCL-2 之鹼性胺基酸殘基結合
- Venetoclax 為高度選擇性 BCL-2 抑制劑，可誘導淋巴瘤細胞凋亡
- Sulfonylbenzamide 具強酸性 NH，在生理環境易去質子化顯負電
- Arginine (Arg103) 帶正電，與負電基團形成離子鍵或強氫鍵結合
- 其他疏水基團如 p-chlorophenyl 則嵌合於蛋白質的疏水口袋中
