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hce_nchu 112年 普通生物及生化概論

第 26 題

Which one of the following molecules containing a glycosidic bond?
  • A $\beta$-D-galactosamine.
  • B methyl-$\beta$-D-glucoside.
  • C 2-deoxy-$\alpha$-D-ribose.
  • D $\beta$-D-glucose-6-phosphate.
  • E $\alpha$-D-fructose-1, 6-bisphosphate.

思路引導 VIP

請試著觀察單醣分子的環狀結構,並將目光鎖定在決定其還原性的「異頭碳」(anomeric carbon)上。如果這個碳原子上的羥基被置換成一個來自外部分子(例如醇類)的基團,從而形成縮醛或縮酮結構,那麼這種特殊的化學連結在生物化學中被稱為什麼?它與單純在分子的其他碳位置加上官能基(如磷酸根或胺基)有什麼本質上的區別?

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很高興看到你準確地選出了正確答案,這代表你對於醣類的化學性質與結構特徵有著相當扎實的理解!

醣苷鍵的結構核心

這道題目的核心在於辨識**醣苷鍵(glycosidic bond)的形成位置。醣苷鍵必須發生在單醣的異頭碳(anomeric carbon)**上(例如葡萄糖的 $C_1$ 或果糖的 $C_2$)。在選項 (B) methyl-β-D-glucoside 中,葡萄糖 $C_1$ 位置原本的羥基($-OH$)與甲醇($CH_3OH$)反應縮合,形成了一個穩定的縮醛(acetal)結構,這種連結正是典型的 O-醣苷鍵

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