調查局三等申論題
112年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
試完成下列反應方程式： (一) [1-phenyl-2-propanone 經 NH3, NaBH4 反應生成安非他命] -> A -> B -> C （6 分） (二) [環己烯] -> D -> E （4 分）
試完成下列反應方程式： (一) [1-phenyl-2-propanone 經 NH3, NaBH4 反應生成安非他命] -> A -> B -> C （6 分） (二) [環己烯] -> D -> E （4 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
[1-phenyl-2-propanone 經 NH3, NaBH4 反應生成安非他命] -> A -> B -> C （6 分）
思路引導 VIP
本題測驗三個核心有機反應：(1) 胺類經 Hofmann 徹底甲基化與脫去反應的區域選擇性（Hofmann Rule，生成立體障礙較小的末端烯）；(2) 烯類使用 mCPBA 的環氧化反應；(3) 環氧化物在鹼性/中性環境下受胺類親核攻擊的區域選擇性（Regioselectivity）開環反應。
小題 (二)
[環己烯] -> D -> E （4 分）
思路引導 VIP
本題測驗烯類的氧化裂解及分子內縮合反應。首先辨認 KMnO4 對環己烯進行氧化裂解生成二元羧酸，再經酯化得二元酯（產物D）；接著利用強鹼（NaOEt）進行分子內的 Claisen 縮合（Dieckmann 縮合反應），形成具五元環結構的 β-酮酸酯（產物E）。