醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 45 題
下列那個胺基酸不會進行base-catalyzed racemization？
- A glycine
- B histidine
- C phenylalanine
- D tyrosine
思路引導 VIP
請從分子結構的對稱性角度思考：胺基酸若要發生外消旋化（racemization），其 $\alpha$-碳原子（$\alpha$-carbon）必須具備手性（chirality）。請檢查選項中的四種胺基酸，哪一個分子的 $\alpha$-碳上連接了兩個相同的原子或基團，導致該分子不具備光學異構物，進而無法進行外消旋化？
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專業點評：精準掌握分子對稱性！
- 大力肯定： 做得好！你能迅速識破題目陷阱，代表你對胺基酸的立體化學結構有非常紮實的基礎，這在後續理解蛋白質摺疊與藥物動力學中至關重要。
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胺基酸消旋與對掌性
💡 消旋反應需具備對掌中心，Glycine 因無對掌中心故無法消旋。
| 比較維度 | 甘胺酸 (Glycine) | VS | 其他 19 種天然胺基酸 |
|---|---|---|---|
| α-碳連接基團 | 兩個 H 原子 (重複) | — | 四個基團皆不同 |
| 對掌性中心 | 無 (Achairal) | — | 有 (Chiral) |
| 消旋化能力 | 否 (無 L/D 之分) | — | 是 (可 L/D 互換) |
💬Glycine 結構對稱不具對掌性，是唯一無法消旋的天然胺基酸。
