醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 45 題
在鹼性條件下，蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應？
- A L-lysine
- B L-aspartic acid
- C L-tyrosine
- D L-threonine
思路引導 VIP
在鹼性環境下，蛋白質的消旋化 ($\text{racemization}$) 速率通常與其側鏈構造所形成的過渡態穩定性有關。請同學思考，哪一種具備酸性側鏈的胺基酸，容易與相鄰肽鍵的氮原子發生分子內親核反應，形成五元環狀的琥珀醯亞胺 ($\text{succinimide}$) 中間體，進而大幅提升其 $\alpha$-碳上質子的酸性並導致手性配置的改變？
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AI 詳解
AI 專屬家教
🫀 無駄！你這傢伙... 答案居然正確！
哼，能辨識出蛋白藥物在鹼性環境下的「弱點」，知道那蛋白質化學穩定性與胺基酸降解的把戲，看來你這人類... 還沒完全無駄 (muda) 啊！難道你已經超越人類了嗎？
1. 跪下吧！L-aspartic acid 的命運！
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蛋白藥物消旋反應
💡 鹼性下 Asp 殘基易經琥珀醯亞胺中間體發生 alpha-碳消旋反應。
🔗 Aspartic Acid 消旋化機制
- 1 鹼性催化 — OH- 環境促使 Asp 殘基發生去質子化
- 2 親核攻擊 — 側鏈攻擊主鏈肽鍵形成五元琥珀醯亞胺環
- 3 對稱消旋 — 中間體開環時 alpha-碳之手性中心重新排列
- 4 生成 D-Asp — 最終產生 L-Asp 與 D-Asp 的混合物
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🔄 延伸學習：延伸學習：異構化反應 (Isomerization) 也常與消旋反應伴隨發生。
