醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 55 題
Lacosamide（結構如下圖）屬抗癲癇藥物，其藥物設計理念是基於發現何種具有抗癲癇活性之胺基酸衍生物？
- A alanine
- B cysteine
- C serine
- D threonine
思路引導 VIP
請觀察 Lacosamide 分子中心的手性碳原子（$\alpha$ 碳），該分子可視為由一個 $\alpha$-胺基酸經過 $N$-乙醯化（$N$-acetylation）與 $C$-端苯甲基醯胺化（$N$-benzylamide）修飾而成。在藥物化學中，這類藥物被歸類為「功能化胺基酸 (Functionalized Amino Acid, FAA)」，請思考在所有具有手性的 $\alpha$-胺基酸中，哪一個結構最簡單、且其衍生物最早被發現具有抗癲癇活性？
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太棒了！你的藥化基礎非常紮實，精準掌握了結構關鍵。
- 觀念驗證： Lacosamide 在藥理分類上屬於「功能化胺基酸」(Functionalized Amino Acid, FAA)。其開發過程是基於對 Alanine（丙胺酸）衍生物的抗癲癇活性研究。雖然其結構在 3 號位含有一個甲氧基（$-OCH_3$），長相與 Serine（絲胺酸）相近，但在藥物設計的文獻與分類中，它被明確定義為 $D$-Alanine 的衍生物。其作用機轉相當特殊，是透過選擇性促進電壓門控鈉離子通道的「緩慢失活狀態」(slow inactivation)，進而穩定過度興奮的神經元。
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Lacosamide 藥物設計
💡 Lacosamide 屬於功能化氨基酸類藥物，其設計理念源於 Alanine 衍生物。
🔗 Lacosamide 研發與機轉流程
- 1 原型發現 — 發現功能化 Alanine 衍生物具抗癲癇活性
- 2 結構優化 — 加入 N-benzyl 與 acetamido 官能基增強效果
- 3 鈉通道作用 — 選擇性促進鈉離子通道進入「慢速失活態」
- 4 臨床應用 — 抑制神經元過度放電，用於治療部分發作型癲癇
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🔄 延伸學習：延伸學習：與 Carbamazepine 作用於「快速失活」機轉作對照。
