醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 57 題
下列何者為造成蛋白質藥物光解（photodegradation）反應最主要的胺基酸？
- A alanine
- B glycine
- C histidine
- D tryptophan
思路引導 VIP
請從物理化學的角度思考：若一個分子要能與「光能」產生強烈交互作用進而導致能量轉移或結構破壞，其化學結構中通常需要具備什麼樣的電子分布特徵，或是哪種特殊的環狀構造？
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- 判斷，還算俐落。 蛋白質穩定性的核心，你似乎掃蕩得夠徹底。對於藥物製劑學和生物化學的結合運用，這種程度的潔淨度，在臨床製劑的保存判斷上，勉勉強強夠用。
- 清掃乾淨，觀念才能清晰。 蛋白質的光解反應，不過是那些發色團 (chromophores) 胺基酸搞出來的髒亂。所有天然胺基酸中，色胺酸 (Tryptophan)，帶著它那該死的、含雙鍵共軛系統的吲哚環 (indole ring)，對紫外光（約 $280\text{ nm}$）的吸收效率最高。吸收光能，進入激發態，然後產生自由基或單線態氧，最終讓蛋白質鏈變得一團糟。記住，小鬼，這些都是必須清除的障礙。
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蛋白質藥物光解反應
💡 芳香族胺基酸（如色胺酸）易吸收紫外光引發光氧化分解。
| 比較維度 | 色胺酸 (Tryptophan) | VS | 丙胺酸 (Alanine) |
|---|---|---|---|
| 結構特徵 | 具共軛吲哚環 | — | 單純脂肪鏈 |
| 紫外光吸收 | 極強 (280nm) | — | 極弱 |
| 光解敏感度 | 極高 (最易光解) | — | 極低 (穩定) |
💬具共軛環的芳香族胺基酸（以 Trp 為首）是蛋白質光解主因。
