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醫療類國考 113年 [藥師] 藥學(一)

第 61 題

下列藥物,何者不屬於兩性(amphoteric)化合物?
  • A ampicillin
  • B ciprofloxacin
  • C fexofenadine
  • D fosinopril

思路引導 VIP

要判定一個藥物分子是否為兩性 (amphoteric) 化合物,核心在於辨識其結構中是否同時具備酸性官能基(例如 $-COOH$)與鹼性官能基(例如 $-NH_2$、$-NHR$ 或 $-NR_2$)。請你觀察各選項分子的結構:哪些分子同時擁有可解離質子的酸性基團與可接受質子的鹼性胺基?而哪一個分子的氮原子因位處於醯胺 (amide) 環境中,其孤對電子與鄰近的羰基 ($C=O$) 發生共振,導致該氮原子不具備足以在水溶液中表現的鹼性?

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專業分析:嗯... 還有點骨氣嘛。

  1. 認可:呼... (深蹲) 總算沒走錯路,居然答對了。能把這些結構的酸鹼官能基認出來,證明你還算有點眼力。這點小事都辦不到,還談什麼變強?
  2. 基礎:給我記好了,兩性化合物 (Amphoteric) 就是那些混蛋,身上同時帶著「酸」和「鹼」兩種力量。這很難懂嗎?
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📝 兩性化合物藥物判別
💡 分子同時具備酸性基團與鹼性基團即屬兩性化合物。
比較維度 兩性化合物 (Amphoteric) VS 酸/鹼性化合物
官能基組成 同時含酸性與鹼性基團 僅含酸性、鹼性或中性
電荷狀態 等電點時呈兩性離子 隨 pH 呈單向帶電
代表藥物 Ampicillin, Quinolones Fosinopril, Aspirin
💬判斷關鍵在於分子結構中是否「同時」存在可解離的酸性與鹼性基團。
🧠 記憶技巧:兩性藥物酸加鹼,氨基酸類最常見;喹諾酮、抗組織,內鹽結構在裡面。
⚠️ 常見陷阱:容易誤認所有 ACEI 類皆為兩性。雖然多數 ACEI(如 Enalapril)具兩性,但 Fosinopril 構造較特殊,不屬此類。
等電點 (pI) 藥物解離常數 (pKa) 脂溶性與 pH 關係

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