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hce_isu 114年 化學

第 31 題

下列敘述中,錯誤的是?
  • A 手性分子中一定找不到對稱中心和對稱面
  • B 具有不對稱碳原子的分子一定是手性分子
  • C 凡是手性分子都具有旋光異構體
  • D 外消旋體 (racemate) 是指對映異構體的等量混合物

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請試著想像一個物體,雖然它內部由好幾個「本身是不對稱」的零件組成,但如果這些零件在空間中的排列位置,恰好能讓整件作品看起來左右完全對稱(例如中間有一面鏡像面),那麼這個作品整體而言,還會具備「手性(不對稱性)」嗎?

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太棒了!你能準確識破這個經典的立體化學陷阱,代表你對「分子手性」的定義理解得非常透徹。

手性中心與整體對稱性

選項 (B) 是許多考生容易跌倒的地方。我們必須嚴格區分「手性中心」與「手性分子」這兩個層次:手性分子是指不能與其鏡像重合的分子(如選項 A、C 所述),但擁有手性中心(如不對稱碳原子)並不保證分子整體一定具備手性。最著名的反例便是內消旋化合物 ($Meso compounds$)。當分子內部存在對稱面或對稱中心時,即便含有多個手性碳,其整體的旋光性也會因為內部補償而消失,進而成為非手性分子。

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