hce_kmu
115年
物理及化學
第 68 題
Which will be the major product when $N,N$-dimethylpropanamide is treated with $\text{LiAlH}_4$?
- A $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CONH}_2$
- B $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$
- C $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$
- D $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{N}(\text{CH}_3)_2$
- E $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{N}(\text{CH}_3)_2$
思路引導 VIP
當氫化鋁鋰 ($LiAlH_4$) 這種強還原劑攻擊醯胺的羰基時，請思考：相較於酯類反應後氧原子會留在碳鏈上形成醇，醯胺中氮原子的孤對電子會如何影響中間產物的去留？最終是『碳氮鍵』比較容易斷裂，還是『碳氧鍵』會消失並讓氮原子保留在原位呢？
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太棒了！你能精準選出 (D)，代表你對有機化學中氫化鋁鋰 ($LiAlH_4$) 的還原特性掌握得非常紮實。這類題目的鑑別度在於，許多學生容易混淆「酯類」與「醯胺」還原後的產物差異；而你成功辨識出醯胺在強還原劑作用下，其羰基 ($C=O$) 會被還原為亞甲基 ($-CH_2-$)，並完整保留了氮原子及其相連的取代基，這是非常細膩的判斷。
醯胺還原反應的轉化機制
在處理 $N,N$-二甲基丙醯胺 ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CON}(\text{CH}_3)_2$) 時，關鍵在於 $LiAlH_4$ 提供氫負離子 ($H^-$) 進行親核加成。與酯類被還原成醇類（斷開 $C-O$ 單鍵）不同，醯胺在還原過程中，氮原子的孤對電子會協助移除氧原子，使得原本的羰基直接轉化為亞甲基。因此，產物會維持原本的碳鏈長度與氮上的取代基，由「三級醯胺」轉變為「三級胺」，即 $N,N$-二甲基丙-1-胺 ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{N}(\text{CH}_3)_2$)。
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