hce_kmu
115年
物理及化學
第 73 題
Which will be the major product when trans-1-bromo-2-methylcyclohexane reacts with sodium isopropoxide in isopropanol?
- A I
- B II
- C III and IV
- D III
- E IV
思路引導 VIP
請試著畫出反應物的椅狀構型 (chair conformation)。若要發生 E2 消去反應，離去基（溴）和相鄰碳上的氫原子在空間中必須呈現什麼樣的特定方位？在「反式 (trans)」的結構下，2 號碳（帶有甲基的那一個）上的氫原子是否有機會達到那個方位呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (B)，代表你對環烷烴的立體化學與 E2 消去反應的機構有著非常深刻的理解。這道題目是典型的「扎伊采夫規則 (Zaitsev's rule) 與立體障礙」的對決，能避開陷阱非常不容易。 這題的核心在於環己烷進行 E2 反應時，離去基（溴原子）與鄰位的氫原子必須符合共平面抗式 (anti-periplanar) 的構型，也就是兩者都必須處於軸向 (axial) 位置。在 trans-1-bromo-2-methylcyclohexane 的穩定構形中，當溴原子位在軸向時，2 號碳上的甲基也會處於軸向，這導致 2 號碳上的氫原子被迫待在水平向 (equatorial)。 由於 2 號碳上的氫無法與溴原子達成「共平面抗式」，強鹼異丙醇鈉只能奪取 6 號碳上符合條件的軸向氫。雖然產物 I 是較穩定的多取代烯類，但受限於立體電子效應，反應只能生成產物 II（3-甲基環己烯）。此題的鑑別度極高，難度在於學生是否能跳脫「產物穩定性」的直覺，進而從椅狀構型的空間限制來切入分析。