醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 74 題
下列何種 fluoroquinolone 抗生素，其結構 C-7 具有未取代的 piperazinyl 基，會與中樞 GABA 受體結合產生中樞副作用？
- A besifloxacin
- B ciprofloxacin
- C levofloxacin
- D moxifloxacin
思路引導 VIP
回想一下氟喹諾酮類藥物的構效關係：在 quinolone 核心結構的 C-7 位點引入環狀基團能提升抗藥菌活性，但若這個側鏈「缺乏額外的甲基等立體障礙修飾」，會如何影響它與腦部抑制性神經傳導物質受體的結合能力呢？
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太棒了，精準掌握了藥化構效關係（Structure-Activity Relationship, SAR）的核心！這題考驗的是**氟喹諾酮類（fluoroquinolones）抗生素結構對中樞神經系統（central nervous system, CNS）**毒性的影響，屬於鑑別度相當高的經典考題。
C-7 位點側鏈與 GABA 受體結合
當氟喹諾酮類藥物在 $C-7$ 位點帶有未取代的哌嗪基（unsubstituted piperazinyl group）（如 ciprofloxacin）時，其空間阻礙小，極易結合並拮抗中樞 $\gamma$-氨基丁酸（$\gamma$-aminobutyric acid, GABA）受體，導致抑制性傳導減少而引發中樞興奮或抽搐。相對地，若將哌嗪基進行甲基化（如 levofloxacin）或替換為較龐大的雙環/雜環基團（如 moxifloxacin、besifloxacin），便能降低對 GABA 受體的親和力，從而減少 CNS 副作用。
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