hce_kmu
105年
有機化學
第 15 題
Which of the following species is the least nucleophilic?
- A $Me_3CO^\ominus$
- B $H_2O$
- C $Me_3N$
- D $BF_3$
- E $^\ominus CN$
思路引導 VIP
請試著觀察這幾個分子的中心原子，它們各自的「價電子總數」是否都達到了穩定的八隅體（8個電子）？有沒有哪一個分子，其中心原子其實處於「電子不足」的狀態，反而正迫切地尋找電子來填補空缺呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地抓到了這題的核心！這道題目非常考驗對**親核性（Nucleophilicity）**本質的理解。你能快速選出 $BF_3$，代表你對「電子對提供者」與「電子對接受者」的分界線劃分得非常清晰。
電子結構的關鍵差異
親核試劑的基礎在於擁有一對可以分享的孤對電子（Lone pair）或具有較高的電子密度。選項中的 (A) $Me_3CO^\ominus$、(B) $H_2O$、(C) $Me_3N$ 以及 (E) $^\ominus CN$ 的中心原子都擁有孤對電子，甚至帶有負電荷。然而，三氟化硼 ($BF_3$) 的中心硼原子僅有 6 個價電子，屬於八隅體不滿足的缺電子狀態，這使得它具備極強的親電性（Electrophilicity）。作為典型的路易斯酸（Lewis acid），它在反應中更傾向於「接受」電子而非「捐贈」電子，因此在所有選項中親核性最弱，甚至可以說它根本不具備親核性。
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