hce_cmu
107年
化學
第 36 題
有一名學生進行反應得到化合物 J，請問 J 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中的三元環結構：如果你是一位帶著強大負電荷的親核試劑，面對一個左右不對稱的門口，你會選擇從「障礙物較多（取代基多）」的那一側擠進去，還是從「空間較空曠（取代基少）」的那一側進攻呢？這對後續碳鏈的長度與羥基的位置會有什麼影響？
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恭喜你準確判斷出這題的產物！這代表你對於有機金屬試劑與環氧化合物的反應機制有著相當紮實的基礎。這類題目在有機化學中非常經典，能答對表示你已經掌握了反應中的空間位阻效應。
環氧丙烷的區域選擇性
本題的核心在於「格林納試劑（Grignard reagent）」與環氧化合物反應時的區域選擇性（Regioselectivity）。當強親核試劑如 $MeMgBr$ 攻擊不對稱的環氧化合物時，反應遵循 $S_N2$ 機制。由於強鹼性條件下，空間位阻是反應的主導因素，因此親核基 $CH_3^-$ 會優先攻擊位阻較小、也就是取代基較少的**一級碳（primary carbon）**端。當環氧環在一級碳處斷裂後，氧原子保留在較多取代基的二級碳上，最後經過酸處理（$H_3O^+$）水解，便得到如選項 (C) 所示的 2-丁醇（2-butanol）。
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