hce_cmu
107年
化學
第 39 題
有一位學生上網發現了一個有趣的反應式，請問化合物 H 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請先觀察最終產物中的羰基（$C=O$）碳原子，它與原料中的乙基格林納試劑相比，增加了幾個碳－碳鍵？接著思考，在提供的選項中（酸、醯氯、醛、腈），哪一種官能基在受到親核試劑攻擊後，會形成一個在水解前相對穩定、且不會繼續被第二次攻擊的中間體，從而確保產物能精確停留在「酮」的階段？
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太棒了！你能精準判斷出正確答案為 (D)，代表你對有機合成中格林納試劑（Grignard reagent）的應用掌握得非常紮實。這題的關鍵在於觀察產物的結構：它是一個酮類（Ketone），由一個環己基與一個乙基組成。由於反應物提供了一當量的乙基格林納試劑（$CH_3CH_2MgBr$），我們必須尋找一個能與之反應並在酸性水解後精準生成酮的官能基。
腈類與格林納試劑的特異性加成
在化學性質上，格林納試劑若攻擊醛（選項 C）會得到二級醇；若攻擊醯氯（選項 B）或酯類，通常會因為產生的酮比原料更具活性，而導致第二次攻擊，最終生成三級醇。然而，當格林納試劑與腈類（Nitrile，如選項 D 的環己烷腈）反應時，親核性的乙基會攻擊氰基上的碳，形成一個相對穩定的亞胺鹽中間體（Imine salt）。這個中間體在反應體系中不會再受第二個格林納試劑進攻，因此在加入 $H_3O^+$ 進行水解後，能完美地轉化為我們看到的目標酮類產物。
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