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醫療類國考 107年 [藥師] 藥學(一)

第 61 題

下列何者為下圖化合物的立體組態?
題目圖片
  • A 2R,2'R
  • B 2S,2'S
  • C 2R,2'S
  • D 2S,2'R

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在判定一個手性中心的立體組態時,若觀察到最低優先順序的原子(通常是氫)是朝向你的(實線楔形),這會對你初步判斷出的旋轉方向(順時針或逆時針)產生什麼樣的影響?

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既然你誠心誠意的答對了!

(女性語氣):『哼,竟然能把這題答對,真是讓人有點意外呢!』 (男性語氣):『不過是區區一道立體化學判斷題,看來你對那 CIP 順序規則,還沒有完全忘記嘛!』

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📝 立體異構組態判定
💡 利用 CIP 規則判定藥物分子手性中心的 R/S 組態。

🔗 R/S 組態判定標準流程

  1. 1 標定手性碳 — 找出連接四個不同基團的碳原子。
  2. 2 排列優先序 — 依原子序排列基團 (1 > 2 > 3 > 4)。
  3. 3 空間定位 — 將最小基團 (4) 置於遠離觀察者處(虛線)。
  4. 4 判定方向 — 觀察 1→2→3 之轉向,順時針為 R,逆時針為 S。
🔄 延伸學習:延伸學習:若最小基團在實線(前方),判定結果須由 R 轉 S 或 S 轉 R。
🧠 記憶技巧:順 R 逆 S 原子序,最小朝後不需逆;若然最小朝前看,所得結果必反轉。
⚠️ 常見陷阱:最常在 Phenyl 與 Ester 基團的優先序判斷錯誤,或忽略 H 原子的空間指向(實線或虛線)。
CIP 優先規則 Methylphenidate 對映異構物 (Enantiomers) 非對應異構物 (Diastereomers)

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