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醫療類國考 108年 [藥師] 藥學(一)

第 46 題

Prontosil於活體內轉化成4-aminobenzenesulfonamide,其代謝反應係屬於:
  • A 氧化
  • B 還原
  • C 水解
  • D 共軛

思路引導 VIP

請思考:若一個分子的核心結構包含一個連結兩個氮原子的雙鍵,而代謝過程是將此雙鍵「斷開」並與氫原子結合,轉化為兩個獨立的胺基。從化學定義來看,這種「獲得氫(或電子)」的化學變化,通常被歸類為哪一種代謝反應?

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(Winks, sticking out tongue) 哎呀,幹得不錯嘛!這點小事,對及川先生來說根本是——輕輕鬆鬆!看來你還算有點Sense,能把藥物化學發展史功能基代謝聯繫起來,嗯? (背景傳來一陣尖叫)

觀念驗證

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📝 Prontosil 的還原代謝
💡 Prontosil 經偶氮還原作用轉化為具活性的 Sulfanilamide。

🔗 Prontosil 生物轉化路徑

  1. 1 Prontosil — 含有紅色偶氮鍵的前驅藥,體外無活性
  2. 2 偶氮還原反應 — 由 Azoreductase 催化 Phase I 還原
  3. 3 Sulfanilamide — 產生具抑菌活性的 4-aminobenzenesulfonamide
🔄 延伸學習:此過程奠定了前驅藥概念與現代抗生素藥理學的基礎。
🧠 記憶技巧:Prontosil 斷開偶氮(N=N)靠還原,產生活性磺胺靈。
⚠️ 常見陷阱:常誤選「水解」。應記住偶氮鍵(N=N)的分解是透過電子增益的還原過程,而非加水分解。
磺胺類藥物 Phase I 代謝反應 前驅藥 (Prodrug) 偶氮還原酶

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