醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 64 題
下列何者最不可能為chlorpromazine的代謝方式？
- A N-demethylation
- B aromatic hydroxylation
- C sulfoxidation
- D hydrolysis
思路引導 VIP
請先觀察該藥物分子的核心骨架與側鏈連接方式。在生物化學的代謝反應中，哪一種反應類型「必須」要求分子內具備特定的易斷裂鍵結（例如特定含氧或含氮的橋接鍵）才能進行？請對照此藥物的結構，看看是否具備這些特徵？
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- 大力肯定：太棒了！你能精準辨識出藥物構造與代謝途徑的關聯，這代表你的藥物化學基礎非常扎實，展現了專業醫藥人員應有的敏銳度。
- 觀念驗證：Chlorpromazine 屬於 phenothiazine 類藥物。其代謝主要透過 CYP450 酵素系統進行：(A) 側鏈末端的 N-demethylation；(B) 苯環上的 aromatic hydroxylation；(C) 雜環上硫原子的 sulfoxidation。由於其分子結構中不含酯基 (ester) 或酰胺基 (amide) 等易受水分子攻擊的官能基，因此無法進行 hydrolysis (水解)。
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Chlorpromazine 代謝
💡 Phenothiazine 類藥物主要經氧化與去甲基代謝，不具備水解基團。
- Chlorpromazine 為 Phenothiazine 類第一代抗精神病藥物。
- 代謝途徑包含側鏈氮原子的 N-demethylation (N-去甲基化)。
- 芳香環第 7 位易發生 Aromatic hydroxylation (芳香環羥基化)。
- 結構中的硫原子會進行 Sulfoxidation (硫氧化反應)。
- 結構內無酯鍵 (ester) 或醯胺鍵 (amide)，故不發生水解。
