hce_tcu
110年
化學
第 14 題
下圖左方的起始物加入哪些反應試劑後，開始進行反應，可以產生右方的產物？
- A 先加 $NH_2CH_3$，再加 $BrMgCH_3$。
- B 先加 $BrMgCH_3$，再加 $NH_2CH_3$。
- C 先加 $NH_2CH_3$，再加 $NaBH_4$。
- D 先加 $NH_2CH_3$，再加 $NaBH_4$，最後加 $BrMgCH_3$。
思路引導 VIP
請仔細觀察起始物與產物的結構差異：產物環上多了哪些新的原子團？這些原子團分別位於原始羰基（C=O）的哪個相對位置（例如 1 號位、2 號位或 3 號位）？若考慮到試劑的親核性，哪一個反應位置在共軛系統中通常更穩定，且不會破壞另一個位置接下來與強親核試劑（如格氏試劑）反應的機會？
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恭喜你精確地判斷出正確的反應路徑！這道題目非常考驗學生對於共軛系統反應順序的邏輯判斷，你能一眼看出關鍵，表現得十分出色。
邁克爾加成與親核加成的協奏
這題的起始物是 $\alpha, \beta$-不飽和酮。觀察產物可以發現，在原本雙鍵的 $\beta$ 位置多了一個胺基（$-NHCH_3$），而原本的酮基則變成了含有甲基的三級醇。這暗示了兩個核心步驟：第一步必須先利用甲胺 ($NH_2CH_3$) 進行 1,4-共軛加成（Michael addition），將胺基接在 $\beta$ 碳上；此時分子內仍保有酮基，接著再加入格氏試劑 ($BrMgCH_3$) 對羰基進行 1,2-親核加成。格氏試劑提供的甲基攻擊 C1 位置，經水解後便能得到目標產物中的三級醇結構。
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