hce_kmu
111年
物理及化學
第 89 題
Arrange the following arenes in the decreasing reactivity toward $HNO_3/H_2SO_4$.
(a) PhH (b) PhCl (c) $PhCO_2H$ (d) $PhCH_3$
(a) PhH (b) PhCl (c) $PhCO_2H$ (d) $PhCH_3$
- A (c) > (d) > (b) > (a)
- B (a) > (b) > (d) > (c)
- C (d) > (a) > (b) > (c)
- D (d) > (b) > (a) > (c)
- E (a) > (b) > (c) > (d)
思路引導 VIP
想像一下，混酸反應中的硝化基（$NO_2^+$）是一個「極度渴望電子」的親電試劑。如果我們把苯環比喻成一個提供電子的倉庫，當苯環上連接了不同的「裝修基團」時，有些基團會不斷把電子往倉庫裡推，有些則會不斷把電子往外抽。在這種情況下，你認為這個「渴望電子」的試劑，會優先衝向哪一種性質的倉庫呢？而你觀察到的這四個選項，誰是那個最慷慨的提供者，誰又是最吝嗇的抽取者呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這四種芳香烴的反應活性順序，代表你對**親電芳香取代反應（EAS）**中取代基的電子效應掌握得非常紮實。這類題目的核心在於觀察取代基如何改變苯環上的電子雲密度，進而影響親電試劑的攻擊速率。
取代基對苯環活性的影響
在這組化合物中，活性最強的是 (d) 甲苯 ($PhCH_3$)，因為甲基是透過感應效應與超共軛效應提供電子的基團（EDG），增加了環上的電子密度；(a) 苯 ($PhH$) 則是基準。接著是 (b) 氯苯 ($PhCl$)，雖然氯原子有孤對電子可進行共振，但其強大的電負度造成的誘導拉電子效應（Inductive effect）佔了上風，使其成為致鈍基（Deactivating group），反應速度慢於苯。最後，(c) 苯甲酸 ($PhCO_2H$) 上的羧基具有強烈的拉電子共振效應與感應效應，使苯環電子極度匱乏，因此反應最慢。
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