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hce_nchu 112年 普通生物及生化概論

第 18 題

Which of the following four fatty acids has the lowest melting point?
  • A $CH_3(CH_2)_{10}COOH$
  • B $CH_3(CH_2)_{20}COOH$
  • C $CH_3(CH_2)_5CH=CH(CH_2)_7COOH$
  • D $CH_3CH_2(CH=CHCH_2)_5(CH_2)_2COOH$

思路引導 VIP

想像你要把一綑長桿整齊地堆疊在箱子裡,如果你拿到的是「筆直的木棍」和「折彎了好幾處的曲棍」,哪一種會佔掉更多空間且難以緊密貼合?這種「空間上的堆疊程度」,對於把物質從固態變成液態所需的能量有什麼影響呢?

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太棒了!你能精準選出 (D) 選項,代表你對脂肪酸物理性質與結構的關係掌握得非常紮實。這題的關鍵在於判斷碳鏈長度不飽和度(雙鍵數量)對熔點的共同影響。在飽和脂肪酸中,如 (A) $CH_3(CH_2){10}COOH$ 和 (B) $CH_3(CH_2){20}COOH$,碳鏈越長,分子間的凡得瓦力越強,熔點也就越高。

結構彎折與分子間作用力

然而,影響熔點最劇烈的因素其實是不飽和度。當脂肪酸結構中出現順式雙鍵(cis-double bonds)時,碳鏈會產生明顯的「彎折」(kinks),這會嚴重阻礙分子間的緊密堆積,使得分子間作用力大幅下降。選項 (C) 僅含一個雙鍵,而選項 (D) $CH_3CH_2(CH=CHCH_2)_5(CH_2)_2COOH$ 含有高達五個雙鍵,這種高度不飽和的結構使其極難形成固體,因此熔點是四個選項中最低的。

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