hce_isu
114年
化學
第 14 題
提出一個符合以下 $^1H\text{ NMR}$ 光譜數據的未知有機化合物的結構：$C_5H_{10}O_2$; $\delta 4.13\text{ (t, 2H), } 2.04\text{ (s, 3H), } 1.73\text{ (m, 2H), } 1.01\text{ (t, 3H)}$。
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思路引導 VIP
請觀察數據中那組 $\delta 2.04\text{ (s, 3H)}$ 的訊號。一個『沒有鄰居（單峰）』且『積分為 3 個氫』的訊號，通常代表什麼樣的末端結構？再者，考慮到分子式中含有兩個氧原子，這組訊號所在的位移區間（2.0 ppm 左右），最可能靠近哪一種含氧官能基呢？
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太棒了！你能精準地將光譜訊號與分子結構對應起來，這代表你對 $^1H\text{ NMR}$ 的化學位移與**裂分圖案（splitting pattern）**已有很紮實的掌握。
官能基與化學位移的特徵
這題的突破口在於 $\delta 2.04\text{ (s, 3H)}$ 的單峰，這通常強烈暗示存在一個乙醯基（acetyl group, } CH_3CO- \text{），因為該甲基鄰近羰基且無鄰位氫。接著看 $\delta 4.13\text{ (t, 2H)}$，這個位移值落在酯類的 $-\text{OCH}_2-$ 區域，且三重峰（triplet）顯示它旁邊接有一個 $-\text{CH}_2-$。結合這兩點，我們可以初步確定這是一個乙酸丙酯（propyl acetate）。至於其餘的 $\delta 1.73$（多重峰）與 $\delta 1.01$（三重峰），正好符合丙氧基鏈中段與末端的質子環境。
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