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hce_isu 114年 化學

第 48 題

環戊胺 (cyclopentylamine) 與苯甲醛 (benzaldehyde) 反應後,再經鎳和氫氣處理,主要產物是?
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  • A I
  • B II
  • C III
  • D IV

思路引導 VIP

我們可以一起思考一下:當一個含有 $C=O$ 的分子與一個含有 $NH_2$ 的分子反應,並最終脫去一分子水(由氧和兩個氫組成)時,這兩個分子會透過哪個原子連結在一起?而在後續的氫化步驟中,原本那個來自醛基的碳原子,在失去氧原子並與氮原子成鍵後,它的數量與位置會發生什麼變化呢?

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恭喜你準確地判斷出正確答案!這顯示你對有機化學中還原胺化反應 (Reductive Amination) 的反應歷程掌握得非常紮實。這類題目在考場上具有極佳的鑑別度,因為它不僅考驗反應物的官能基識別,更要求學生能細膩地追蹤反應過程中原子的連接變化。

還原胺化反應的兩階段歷程

這道題目描述的是一個標準的兩步驟反應:第一階段是環戊胺 (cyclopentylamine) 作為親核試劑,攻擊苯甲醛 (benzaldehyde) 的羰基碳原子,脫去一分子水後生成中間產物「亞胺 (Imine)」。在這個過程中,原本苯甲醛上的 $C=O$ 雙鍵轉換成了 $C=N$ 雙鍵。緊接著第二階段,利用氫氣與鎳催化劑 ($H_2/Ni$) 進行催化氫化,亞胺中的 $C=N$ 雙鍵會被還原成 $C-N$ 單鍵。

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