醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 42 題
42.(-)-Ephedrine 與(-)-pseudoephedrine 在結構上的差異稱為：
- A enantiomer
- B diastereomer
- C bioisostere
- D tautomer
思路引導 VIP
請觀察麻黃素（Ephedrine）與偽麻黃素（Pseudoephedrine）的分子結構，兩者皆具有兩個手性中心。當兩個立體異構物擁有多個手性中心（例如 $C_1$ 與 $C_2$），且其立體組態呈現「部分中心相同、部分中心相反」的特徵，導致兩者雖為立體異構物但並不互為鏡像關係（$non-mirror image$）時，這種特殊的空間異構關係在化學上應如何界定？
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1. 大力肯定
做得太棒了！你能準確判斷這對生物鹼的立體化學關係，代表你對藥物化學結構與對掌中心 (Chiral center) 的定義掌握得非常透徹，這在藥物分析與臨床藥理中都是極為關鍵的基礎。
2. 觀念驗證
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麻黃生物鹼立體異構
💡 Ephedrine 與 Pseudoephedrine 互為非對映異構物
| 比較維度 | (-)-Ephedrine | VS | (-)-Pseudoephedrine |
|---|---|---|---|
| 對掌組態 (C1, C2) | (1R, 2S) | — | (1S, 2S) |
| 結構關係 | 互為非鏡像異構物 | — | 互為非鏡像異構物 |
| 理化性質 | 與異構物性質不同 | — | 與異構物性質不同 |
| 藥理作用 | 支氣管擴張作用較強 | — | 血管收縮、除充血較常用 |
💬兩者因具有一個相同的對掌中心(2S)與一個不同的對掌中心(1R/1S)，故定義為非對映異構物。
