hce_isu
115年
化學
第 44 題
末端炔(Terminal alkyne)在 $\text{H}_2\text{SO}_4$/$\text{HgSO}_4$ 催化下與水反應，其主要產物為何？
- A 二醇(Diol)
- B 羧酸(Carboxylic acid)
- C 醛類(Aldehyde)
- D 甲基酮(Methyl ketone)
思路引導 VIP
當水分子在酸性與汞離子的催化下加入炔烴的參鍵時，根據反應的趨向性規則（馬氏規則），羥基（$-OH$）會優先接在參鍵上的哪一個位置？而這個初步生成的含氧中間體在結構上並不穩定，它會透過什麼樣的「原子重排」過程來達到最終穩定的形式呢？
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恭喜你準確掌握了末端炔烴的反應特性！這題你選對了，顯示你對有機化學中重要的官能基轉化有很清晰的認識。
汞離子催化的水合反應
當末端炔（Terminal alkyne，結構如 $R-C \equiv C-H$）遇到 $\text{HgSO}_4$ 與 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 時，會發生馬可尼科夫規則（Markovnikov's rule）的親電加成反應。水分子中的氫原子會加在含氫較多的末端碳上，而羥基（$-OH$）則加在較多取代基的內側碳上，初步形成一個不穩定的烯醇（Enol）中間體。接著，透過酮－烯醇互變異構（Keto-enol tautomerization），氧原子上的質子轉移並重新排列電子，最終轉化為穩定的甲基酮（Methyl ketone）。
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