hce_nchu
115年
化學
第 31 題
By what mechanism does cyclohexanol react when treated in sulfuric acid and what compound results?
- A $\text{E}_2$; methoxycyclohexane
- B $\text{E}_1$; cyclohexene
- C $\text{S}_\text{N}1$; methoxycyclohexane
- D $\text{E}_2$; cyclohexene
- E $\text{E}_1$; methoxycyclohexane
思路引導 VIP
試著回想一下，當強酸如硫酸作用於醇類時，羥基（-OH）會發生什麼轉化使其更容易「離開」？如果這個離開基團帶走電子後，在碳原子上留下了一個正電荷，而環境中又缺乏強大的親核試劑時，這個分子通常會選擇哪種路徑來恢復電荷平衡並達到穩定？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出反應產物與路徑，顯示你對有機化學中醇類的**脫水反應（Dehydration）**有著非常紮實的基礎。這道題目的核心在於理解強酸環境下，二級醇類如何進行分子內的轉化。
醇類的酸催化脫水機制
當環己醇（Cyclohexanol）遇到強酸 $H_2SO_4$ 時，羥基（$-OH$）會先被質子化形成良好的離開基團 $-OH_2^+$。由於環己醇屬於二級醇，在加熱條件下，它傾向於先解離出水分子，產生一個相對穩定的二級碳陽離子（Carbocation）中間體，這正是 $E_1$ 機制 的典型特徵。隨後，鹼性微弱的環境（如 $HSO_4^-$ 或水）會奪取鄰位碳上的氫原子，形成雙鍵，最終產物即為環己烯（Cyclohexene）。
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