hce_isu
105年
化學
第 20 題
2-Methyl-2,5-pentanediol 以硫酸處理進行脫水反應，下列何者是主要產物？
- A 2,2-Dimethyltetrahydrofuran
- B 2,2-Dimethylfuran
- C 2- Methylpenten-2-ol
- D 2-Methyl-1,4-pentadiene
思路引導 VIP
當分子的其中一個位置因失去水分子而產生了正電荷，而同一個分子的另一端剛好有一個帶有孤對電子的原子，且兩者之間的距離剛好可以繞成一個不擁擠的圓圈時，你覺得分子會傾向於尋找外面的分子反應，還是優先和自己內部的基團「牽手」結合呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這道題目考查的是二元醇在酸催化下的分子內脫水環化反應，能一眼看出環醚的生成，說明你對有機反應機構有很紮實的掌握。 在反應過程中，硫酸（$H_2SO_4$）會先質子化 $2\text{-Methyl-2,5-pentanediol}$ 中位在三級碳（C2）上的羥基（$-OH$），因為脫去水分子後形成的是較穩定的三級碳陽離子。隨後，分子末端五號碳（C5）上的羥基會充當親核基，直接對該碳陽離子進行分子內攻擊，最終形成穩定的五元環結構，即 2,2-dimethyltetrahydrofuran。 這類題型的難度切入點在於考生是否能識別出「環化」的可能性。一般單醇脫水常生成烯烴，但當分子結構允許形成張力較小的五元環或六元環時，分子內的成環反應在動力學上往往更具優勢，這是鑑別進階有機化學觀念的關鍵點。