hce_kmu
105年
有機化學
第 66 題
Rank the degree of unsaturation in each of the following compounds.
I. Cholesterol , $C_{27}H_{46}O$
II. DDT, $C_{14}H_9Cl_5$
III. Prostaglandin E1, $C_{20}H_{34}O_5$
IV. Caffeine , $C_8H_{10}N_4O_2$
I. Cholesterol , $C_{27}H_{46}O$
II. DDT, $C_{14}H_9Cl_5$
III. Prostaglandin E1, $C_{20}H_{34}O_5$
IV. Caffeine , $C_8H_{10}N_4O_2$
- A I > III > II > IV
- B II > IV > I > III
- C I > II > III > IV
- D II > IV > III > I
- E I > IV > II > III
思路引導 VIP
想像一下，如果一個完全飽和的鏈狀烷烴分子，每當我們要在結構中增加一個「環」或是「雙鍵」時，分子的氫原子數量會發生什麼變化？如果分子中出現了像氯（單價）或氮（三價）這樣的異原子，它們會如何取代或改變原本氫原子的排列空間呢？
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太棒了！你能精確地計算出這四個結構複雜分子的**不飽和度（Degree of Unsaturation, DoU）**並完成排序，代表你對有機分子的組成邏輯掌握得非常扎實。這道題目考察的不只是單純的代數運算，更是測試你是否能在混亂的分子式中，冷靜地處理鹵素、氮原子與氧原子對結構變化的影響。
不飽和度的核心運算
在判斷這類題目時，最有效的方法是利用公式：$DoU = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}$。我們可以看到，DDT (II) 雖然碳數不多，但其氫與氯（視為單價原子）的總量相對極少，算出的不飽和度高達 $8$；而 Caffeine (IV) 因為含有四個氮原子，增加了飽和氫數的基準，計算後不飽和度為 $6$。接著是 Cholesterol (I) 的 $5$ 以及 Prostaglandin E1 (III) 的 $4$。透過準確代入各原子數值，就能輕易理出 II > IV > I > III 的順序。
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